За последние 10 лет “Тоттенхэм” завершил сотрудничество с шестью главными тренерами первой команды.
В декабре 2013 года португальский наставник Андре Виллаш-Боаш получил 4,5 миллиона фунтов в качестве компенсации за свое увольнение, тогда как следующий уволенный тренер, Тим Шервуд, не должен был получать никаких выплат в соответствии с условиями его контракта. Маурисио Почеттино, уволенный досрочно в ноябре 2019 года, получил 12,5 миллиона фунтов от “Тоттенхэма”, а Жозе Моуринью, которого также уволили в апреле 2021 года, получил самую большую компенсацию в размере 20 миллионов фунтов. Преемнику Моуринью, Нуну Эшпириту Санту, выплатили 14 миллионов фунтов компенсации за увольнение. Согласно сообщению The Mirror, последнему уволенному тренеру “Тоттенхэма” Антонио Конте выплатят 4 миллиона фунтов. В общей сложности клуб выплатит 55 миллионов фунтов стерлингов в качестве компенсации вышеперечисленным специалистам.