За останні 10 років “Тоттенхем” завершив співпрацю із шістьма головними тренерами першої команди.
У грудні 2013 року португальський наставник Андре Віллаш-Боаш отримав 4,5 мільйона фунтів як компенсацію за своє звільнення, тоді як наступний звільнений тренер Тім Шервуд не повинен був отримувати жодних виплат відповідно до умов його контракту. Мауріс Почеттіно, звільнений достроково в листопаді 2019 року, отримав 12,5 мільйона фунтів від “Тоттенхема”, а Жозе Моурінью, якого також звільнили у квітні 2021 року, отримав найбільшу компенсацію у розмірі 20 мільйонів фунтів. Наступнику Моурінью, Нуну Ешпіріту Санту, виплатили 14 мільйонів фунтів компенсації за звільнення. Згідно з повідомленням The Mirror, останньому звільненому тренеру “Тоттенхема” Антоніо Конте виплатять 4 мільйони фунтів. Загалом клуб виплатить 55 мільйонів фунтів стерлінгів як компенсацію перерахованим вище фахівцям.