| Групповой раунд. Группа E |
| 17 декабря 2008 | Милан | 22 | Вольфсбург | 1-0 15' Ambrosini
1-1 55' Zaccardo
2-1 56' Pato
2-2 80' Dzeko
| | 27 ноября 2008 | Портсмут | 22 | Милан | 1-0 62' Kaboul
2-0 73' Kanu
2-1 84' Ronaldinho
2-2 90' Inzaghi
| | 6 ноября 2008 | Милан | 10 | Брага | 1-0 90' Ronaldinho
| | 23 октября 2008 | Херенвен | 13 | Милан | 0-1 19' Inzaghi
0-2 23' Gattuso
0-3 69' Inzaghi
1-3 86' Pranjic [pen]
|
| 2 октября 2008 | Цюрих | 01 | Милан | 0-1 70' Shevchenko
| | 18 сентября 2008 | Милан | 31 | Цюрих | 1-0 45' Jankulovski
2-0 56' Pato
3-0 74' Borriello
3-1 77' Djuric
|
|
